Le origini storiche della Provincia di Ragusa si inseriscono in quelle di tutta l'isola siciliana, nelle leggende, nelle prime tracce di popolazioni, nelle varie dominazioni che nei secoli si sono succedute, lasciando tutte un segno, oggi ancora evidente nell'architettura e nell'arte delle citta' e del territorio.

Sicani e Siculi, come prime accertate popolazioni preistoriche (XVIII - VIII sec. a.C); i Fenici e soprattutto i Greci, questi ultimi primi effettivi colonizzatori (VIII sec. a. C.); Romani (III a.C. - II d.C.) che fecero della Sicilia una provincia dell'Impero; Bizantini e popolazioni barbare, Goti, Visigoti e Vandali (IV - VIII d.C.); Arabi (VIII - X d.C.), che come i greci favorirono un importante sviluppo economico-culturale dell'isola; i Normanni (XI - XIII d.C.), con i quali la Sicilia raggiunse la massima prosperita' economica civile e culturale; gli Angioini di Francia (XIII - XIV d.C.).
Nel 1282 una rivolta che interessò tutta l'isola, i cosiddetti Vespri Siciliani, determinò l'elevazione a contee delle città di Ragusa e Modica, da parte del nuovo Re Pietro d'Aragona, alla cui corona la Sicilia si affidava.

Pochi anni dopo, nel 1286, le due contee saranno unificate nella sola Contea di Modica, quando Manfredi di Chiaramonte, erede alla Contea di Ragusa, sposa Isabella Mosca, erede a quella di Modica.

I Chiaramonte, lontani discendenti dell'imperatore Carlo Magno, governeranno la contea per poco più di un secolo, favorendone la crescita economica, e conseguendo, attraverso giochi di potere e matrimoni "di convenienza", un ruolo di primissimo piano nello scacchiere politico siciliano.
Nel 1480 Anna, sorella di Giannotto, sposa Federico Henriquez, discendente del real casato degli Aragona, portandogli in dono la Contea, che a lui passava e che si tramandò di padre in figlio fino al 1702, anno in cui Giovan Tommaso Henriquez si ribellò al Re, schierandosi a favore di Carlo d'Austria e per questo giustiziato.

Da ricordare, intorno al 1600, la nascita della città di Vittoria, in onore a Vittoria Colonna, sposa di Luigi Henriquez.
Altro, più tragico evento fu il terremoto del 1693, che interessò tutta la Sicilia orientale e sconvolse o distrusse territori e citta' intere: Catania, Lentini, Noto, Scicli, Ragusa, Chiaramonte e tanti altri centri, in quella che veniva comunemente denominata "Val di Noto", furono completamente rasi al suolo. Altri "tollerarono gravissimi danni": Modica, Spaccaforno, Niscemi, Vittoria, ecc.
I danni inestimabili: 60000 morti e monumenti, opere d'arte e testimonianze di epoche e civiltà passate, per sempre cancellati.

La ricostruzione, almeno nel cinquantennio successivo all'evento, fu ovunque "sontuosa" e "rappresentativa", celebrativa non solo del fasto e del potere della nobiltà e della chiesa, ma anche dell'orgoglio e della forza della città e del popolo contro quella della natura.